Region nabízí mnoho možností pro milovníky přírody a outdoorových aktivit. Havlíčkobrodsko je ideální pro pěší turistiku a cykloturistiku s množstvím značených tras vedoucích přes malebné kopce, lesy a kolem rybníků. Oblíbenými místy jsou například přírodní rezervace Stvořidla na řece Sázavě nebo Železné hory.
Historické a kulturní památky zahrnují řadu hradů a zámků, jako je zámek ve Světlé nad Sázavou a hrad Lipnice nad Sázavou, který je jedním z největších českých hradů a nabízí nádherné výhledy do okolí.