V Benešově najdete krásné Masarykovo náměstí, obklopené historickými budovami, kostel sv. Mikuláše a zámek Konopiště, který je jedním z nejnavštěvovanějších zámků v České republice. Zámek Konopiště, bývalé sídlo následníka rakousko-uherského trůnu Františka Ferdinanda d’Este, nabízí prohlídky historických interiérů, rozsáhlý park a růžovou zahradu.
Region Benešovska nabízí mnoho možností pro milovníky přírody a outdoorových aktivit. Oblíbeným cílem je Přírodní park Velkopopovicko, který je ideální pro pěší turistiku a cykloturistiku. Množství značených stezek vede přes malebné kopce, lesy a kolem rybníků. Dalším atraktivním místem je Přírodní park Blaník s vrcholem Velký Blaník, který je spojen s legendou o blanických rytířích.
Další zajímavou lokalitou je vodní nádrž Slapy, která nabízí možnosti pro koupání, vodní sporty a rybaření. Okolní příroda je ideální pro relaxaci a aktivní odpočinek.